宝玉爱黛玉，是精神世界上的共鸣和倾慕，论纯爱，他确实一心只有林妹妹。但是这并不妨碍他与其他人有云雨关系，他对黛玉是爱，他对其他人是情，是欲。这听起来很奇怪，但确实是如此。
这一点，贾琏其实也一样。或者像贾府这般的富贵人家，贵族少爷对情与爱都是分开的。因为婚姻不能自己作主，娶妻都是一场利益交换，所以与爱扯不上关系吧。
且说回宝玉。宝玉虽未成亲，家里也尚未正式给他安排房中的丫头，但他实际上却早已经尝试过云雨之情了。
他的第一次，是在书中第六回“贾宝玉初试云雨情”发生，也可以说是在第五回，他梦中与秦可卿进行了云雨之事。醒来后，他则在现实中与袭人尝试了一番。
食髓知味，他和袭人有了第一次，肯定就会有第二次、第三次......最后是无数次。他和袭人的关系，黛玉知道，怡红院的丫头婆子们知道。
第二十回中，宝玉的乳母李嬷嬷就曾跑到宝玉房间里大骂袭人，骂她是忘了本的小娼妇，骂她装狐媚子哄宝玉。袭人素有贤良之名，连贾母都认为她心地纯良、恪尽职任，李嬷嬷怎么敢公然骂袭人，自然是袭人与宝玉的暧昧关系多了，宝玉身边的人都知道了。
还有第三十一回，晴雯跌坏扇子，宝玉说了她，晴雯不服和宝玉拌起嘴来。袭人便出来劝，说了一句“原是我们的不是”，晴雯听了就冷笑着讽刺她“我倒不知道你们是谁，别我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，哪里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没争上去呢。也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！”。
晴雯说的姑娘，指的是通房丫头。她讽刺袭人给宝玉陪睡，但是却没有名分。“你们鬼鬼祟祟干的那事儿”，自然就是指袭人和宝玉之间的云雨之事了。
除了袭人，其实宝玉还和麝月和碧痕也有过特殊关系，这个也可以从晴雯的话中窥得端倪。
还是在第二十回，宝玉从贾母房里回屋后，发现袭人躺在床上睡觉，晴雯、绮霰、秋纹、碧痕等人都去找鸳鸯琥珀等耍戏去了，独见麝月一个人在外间房里灯下抹骨牌。宝玉便留下陪伴麝月，并主动提出帮她梳头发。
宝玉笑道：“咱俩个作什么呢？怪没意思的，也罢了，早上你说头痒，这会子没什么事，我替你篦头罢。”麝月听了便道：“就是这样。”说着，将文具镜匣搬来，卸去钗钏，打开头发，宝玉拿了篦子替他一一的梳篦。晴雯回屋取钱刚好碰上了这一幕，所以当场讽刺两人交杯酒还没喝就上头了。
这不怪晴雯说他们，只是在那个社会，男人不会轻易给女人梳头，除非是自己的妻妾。
麝月说头痒其实是她“心痒”。因为宝玉的丫头，袭人通过“偷试”已捷足先登，确定了自己在宝玉房里的地位；晴雯是贾母相中的人，身后有靠山，本人又深得宝玉的喜欢，所以也没有后顾之忧；而碧痕也不声不响的和和宝玉有了某种关系（接下来会说到她）。
唯独剩下麝月，她自然心痒难耐，她的品行如同袭人一样，甚至更技高一筹，晴雯撕扇被她骂停，坠儿之母到宝玉房里胡搅蛮缠被她骂走，她自然也渴望能成为宝玉的房里人。在宝玉的眼里，她公然就是另外一个袭人。
所以她借头痒之事，引得宝玉为她梳头，被晴雯说了以后，两人还在镜中对望一笑。从这一幕可猜测，麝月有可能已经和宝玉有了亲密关系，若没有她肯定也会找机会和宝玉尝试。因为袭人的屡屡偷试刺激着她，她也要活成另一个袭人。
下面要说的是碧痕，碧痕出场虽然不多，闷声不响的，但她也懂得把握机会，和宝玉也有过特殊时刻。
第三十一回中，晴雯因摔坏扇子之事被宝玉说了两句后闷闷不乐，宝玉过后又让她撕扇子百般逗她笑，又说要她和自己一起洗澡。
但她知道宝玉的洗澡可没那么简单，所以她拒绝了宝玉。她说“罢，罢，我不敢惹爷。还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢？我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿儿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗的，叫人笑了几天。我也没那工夫收拾，也不用同我洗去。”
晴雯一句话又说出了碧痕的秘密，其实怡红院就这么大，丫头们有点什么事，大家私下都知道。碧痕打发宝玉洗澡，洗了五六个钟，洗完后地下的水淹着床腿儿，席子上也汪着水。别说这是正常的洗澡，这期间发生了什么事不言而喻。
以上都还是宝玉和自己的丫头发生云雨之情，除了她们，还有一人也是和宝玉有不一样的关系。这个人便是秦钟。
宝玉和蒋玉菡不一定有男男之情，因为他们见面匆匆交换了汗巾后，因忠顺王府的关系，宝玉和蒋玉菡没有机会再见面。但宝玉和秦钟曾一起结伴上学，而且他们上学的目的本就不纯。
看第九回写着叫“恋风流情友入家塾”，在学塾里，薛蟠、金荣、怜香、玉爱等人都贴得一手好烧饼。虽没明写宝玉和秦钟怎样，但在那样的环境下，近墨者黑，约莫也是如此这般了。
第十五回“秦鲸卿得趣馒头庵”，写到凤姐、宝玉和秦钟在给秦可卿送灵途中，歇在馒头庵的当晚，秦钟就强搂着小尼姑智能儿发生了关系。此事被宝玉撞见，秦钟便求宝玉别说出去。他说：“好人，你只别嚷得众人知道，你要怎样我都依你。”宝玉笑道：“这会子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐。”
听听这话，宝玉和他算的什么账，还是等一会睡下再算，自然是有一番风流旖旎了。所以宝玉和秦钟肯定是有过亲密关系的。
最后还有一人，和宝玉也有关系。不过这是八十回以后的事了，这个和宝玉有关系的人，指的自然是宝钗了。宝玉最后娶了宝钗，以宝钗的丰满妩媚，宝玉肯定是按耐不住的。
以上这些，便是和宝玉有过实质关系的人，相对贾赦、贾琏来说，不算多，但也不算少了。看了这些，读者们可能会觉得宝玉很花心滥情，配不上黛玉的纯情美好。
但宝玉虽然肉体上不纯洁，可他心中自始至终只有黛玉一人，他爱的唯有黛玉。否则他后面也不会因为思念黛玉太过，而抛弃宝钗决然出家。