谈袭人与宝玉的关系的文章有很多，关于初试云雨情是否越礼的文章也有很多。这是个一直没有统一认识的疑案。之所以在这个问题上争论不休，核心是因为《红楼梦》朝代无从稽考，典章制度也并非是某个特定朝代的，所以说并没有一部《宪法》般的法律条文规定这种事情。
大家读原著的时候会发现，袭人之所以愿意与贾宝玉发生关系出于三个原因：第一、贾宝玉经过幻境的训练，迫不及待要真枪实弹的试试，袭人拗不过他；第二、袭人是贾母许给贾宝玉的，所以早晚是要被宝玉收了的，所以不越礼；第三、袭人也喜欢贾宝玉。
如果我们跳出“越礼”的层面，从法律的高度去看待这个问题，或许会有另外的答案。不越礼未必不违法。例如，为父报仇不越礼，但是如果为报仇而故意杀人则犯罪。所以说，古代的“礼”是常设的意识，而“法”是动态的意识。
很多红学家都认为，《红楼梦》大致是明代的典章而清代的故事，是曹雪芹为了避祸，假借明朝讲述的清代故事。然而，清代的《大清律》在很多内容上是从明代的《大明律》抄袭过来的。聊婚姻制度，从明代的制度大致能看出贾宝玉与袭人的关系是否合理。
尚绪芝老师2007年的时候在《历史研究》上发表过一篇题为《中国古代社会“一夫一妻制纳妾制”并存原因探析》的文章，在这篇文章中，尚老师经过考证，非常明确地指出，中国古代是一夫一妻制，具体说是一夫一妻纳妾制，纳妾绝对不是娶妾，这点需要注意。
在明代的法律中，明确规定，纳妾是一种社会特权，不同层级的人有不同的纳妾制度。明代张居正支持修编的《大明会典》规定，亲王可以纳妾10，郡王婚后25岁了妻子还没有生育便可以纳妾两人，30岁了还没有生育，可以再纳妾两人。对于普通老百姓，法律规定，男子年满40岁而无嗣，可以纳妾。
在《红楼梦》中，平儿实际上是贾琏的女人，但是名分上是“通房丫鬟”，但不是妾。并不是贾琏不想纳她为妾，而是因为贾琏还没到纳妾的法定年龄。更不用说贾宝玉了，他还是个未成年人，当然没有娶妻、纳妾的资格了。
所以说，从法律的角度看，贾宝玉与袭人发生关系是不正确的。一旦袭人怀孕，这个故事基本上就没法讲了。如果袭人怀上贾宝玉的孩子，那么贾宝玉只能将袭人赶出去，如果留下而不给名分，是说不过去的，如果给名份又不合法，所以很难。
不过，法律归法律，在明清时代，世家大族在某种程度上是不受法律管辖的，或者是法律是管不了的。普通人为了纳妾采取了很多办法，以买卖丫鬟的名义，以收养的名义等，把这些女孩弄到家里，她们扮演的还是小妾的角色。
总的来看，袭人与贾宝玉的行为是违法但不越礼的，如果没人告，就不会有人管。一旦有人告，其实也没事，人家贾雨村会为贾府料理好的。