《红楼梦》中袭人属于毁誉参半的角色，有读者喜欢袭人的贤惠温柔，有读者认为袭人心机深沉，为了达到目的不择手段，甚至将晴雯之死也归在了袭人的头上，在之前的文章中，我们曾论述过这一点，并指出王夫人从不知道怡红院有个叫晴雯的小丫头，因此断然不可能是袭人告密，我们今天再来说说袭人和贾宝玉“初试云雨情”一事。
“初试云雨情”这个情节极其重要，因为就是在两人有过男女之事后，贾宝玉从此才待袭人与旁人不同，袭人才渐渐开始以宝二姨娘作为自己的事业奋斗目标，后来贾宝玉被贾政笞挞，袭人向王夫人告密也都是在这个前提下产生的。
那么袭人跟贾宝玉初试云雨情，究竟是自愿的？还是宝玉强迫、袭人半推半就中完成的呢，我们接下来就进行详细分析。
首先，第五回“开生面梦演红楼梦”中，贾宝玉误入太虚幻境，而且跟警幻之妹兼美发生了男女之事，所以从梦中醒来时，贾宝玉“大腿处一片冰凉粘湿”，袭人本来就比贾宝玉大两岁，渐通人事，虽然一看就明白了事情的原委，如果袭人此时能守口如瓶，将这件事情当作一件小事放过，也就不会有后来的事情了，可一向贤惠稳重的袭人却主动问起了宝玉：
袭人忙趁众奶娘、丫环不在旁时，另取出一件中衣来，与宝玉换上。宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉别人要紧。”袭人亦含羞笑道：“你梦见什么故事了？是哪里流出来的些脏东西？”宝玉道：“一言难尽。”说着，便把梦中之事细说与袭人听了。——第六回
注意细节，袭人明知道宝玉经历了什么，却还害羞地问起这件事情的原委来，其实不用宝玉说，她应该也知道，既然如此，她为何主动询问，营造出暧昧的气氛？
试想宝玉从焦大口中得知“爬灰”二字，便向凤姐儿询问其意义，凤姐儿正言威慑宝玉，不让其沾染上这些龌龊的词语，可到了袭人这里，她自己明知道宝玉在梦中有何故事，却还故意询问，此乃醉翁之意不在酒。
贾宝玉向袭人讲完了自己梦中的故事，袭人掩面而笑，两人情绪已至，便自然而然地发生了男女之事。有论者认为是贾宝玉“强与袭人发生关系”，这个观点笔者不敢苟同，袭人伺候宝玉多时，对他的脾气秉性是了解的，宝玉一向视女儿为珍珠，若无袭人授意，岂会行事？
所以，贾宝玉与袭人初试云雨情这件事从头至尾可以说是袭人自己一手策划的，她本可以轻松避开这个暧昧的话题，可她却主动问宝玉梦中发生了什么，故意勾起了宝玉在梦中与兼美云雨的记忆，然后才有了后来的“初试云雨情”，因此袭人在这件事情上一直处于引导地位。
不仅如此，袭人对宝二姨娘的位置早有觊觎，从她同意与宝玉发生关系时的心理就可以明显看出来：
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。——第六回
在袭人心中，宝二姨娘的位置一直都是她所向往的，她站在自己的角度考虑问题，完全曲解了将她送给宝玉的初衷，贾母是看中她为人谨慎，会照顾人，但并非想将袭人纳为宝玉的姨娘，而且从第七十八回贾母的话中来看，她老人家给宝玉准备的姨娘人选是晴雯，而非袭人：
贾母听了，点头道：“这倒是正理。我也正想着如此呢。但晴雯那丫头我看她甚好，怎么就这样起来？我的意思，这些丫头们那模样儿、爽利言谈、针线、多不及她。将来只她还可以给宝玉使唤得，谁知变了。”——第七十八回
所以袭人跟宝玉初试云雨情，完全是在错误的自我感觉下进行的，因为贾母从未想过将她纳为宝玉的姨娘。站在心理学角度，一个人只能看到自己想看到的东西，袭人之所以认为贾母有意将她送给宝玉当姨娘，是因为她自己有这个想法，所以袭人与宝玉“初试云雨情”，并非众多“拥袭派”所说的宝玉“强同袭人领警幻所训之事”，这件事情从头到尾都是袭人一手策划，一手促成的。
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