《红楼梦》小说流传到日本的速度，可以说是出人意料地迅速。在18世纪后期直到19世纪晚期一直在长崎从事日清贸易的富商村上家曾经在自己的私人文书，记载了从中国进口药材、杂货，兼营书籍类营业情况。文书中有一册厚厚的《差出帐》，以进长崎港的清船为单位，详尽地记录了村上家所经营的贸易品目和数量。根据这本账本的记载，日本宽政五年（1793年）11月23日，清商王开泰的“寅贰号”商船从浙江乍浦港（今属浙江平湖）起航驶往日本。12月9日，商船抵达长崎港。船上载有中国图书67种，其中便有《红楼梦》“九部十八套”。这个时间，距离程伟元、高鹗第一次以木活字刊印一百二十回《红楼梦》（世称程甲本）刚刚两年，而距程、高第二次刊行百二十回本《红楼梦》（世称程乙本）则仅有短短一年左右的时间。所谓“九部十八套”的“套”，应是指套装线装书的布制函。按一百二十回的程本系统，每册五回，每部24册，每12册作一函套。九部《红楼梦》线装书正好十八套。
但《红楼梦》又有其特殊之处。众所周知，虽然曹雪芹笔下也使用了一些南方方言的词汇（譬如用来表示“东西”的“物事”即来自长江三角洲的吴方言），但《红楼梦》的语言主干是当时的北京口语。这就使得仍在学习南京官话（“唐话”）的日本“唐通事”（江户时代主管与中国商船通商业务的翻译官兼外交官）感到有些另类，故而只将《红楼梦》用作自习教材。只是到了明治维新之后，随着1871年《中日通商条约》的签订，由于需要与来自北京朝廷的官员打交道，日本国内的汉语口语学习才急速转向了北京官话。为了学习地道的北京官话，《红楼梦》终于被选为高级口语教材，由唐通事的后裔和来自清朝的教师协同讲授，其学生则大多数是唐通事的后裔、汉学者和武士阶层的子弟。1876年，作为培养译官机构的官立东京外语学校甚至聘用了从北京来的旗人薛乃良担任“北京语”教师。东京外语学校曾严格要求学生会读会说会背从四书五经到《红楼梦》、《儿女英雄传》之类的中国古典小说。那时用的《红楼梦》是同治五年（1866）春“镌维经堂藏版”的 120 回本《绣像红楼梦》。
不过，直到明治十一年（1878年），幕末前上州高崎藩藩主大河内辉声（号桂阁，1848-1882年）与清廷驻日公使参赞黄遵宪谈到流传日本的中国白话小说时，仍然只能列举出《水浒传》、《三国演义》、《西游记》乃至少儿不宜的《金瓶梅》与《肉（玉）蒲团》。倒是黄遵宪大发感慨，极力推荐《红楼梦》“乃开天辟地，从古到今第一部好小说，当与日月争光，万古不磨者，恨贵邦人不通中语，不能尽其妙也”。黄遵宪的话，激起了大河内辉声对《红楼梦》的兴趣，他从清朝公使馆员手中借到此书，不仅通读完毕，还为其加训断句，请使馆人员为其加注准备出版日语评注本。但遗憾的是他35岁就去世了，出版之事也就不了了之。
艰难的翻译之路
明治中期以后，日本渐渐有人开始尝试翻译《红楼梦》。明治二十五年（1892年），汉学者森槐南（名泰二郎）摘录翻译了第一回的楔子，发表于《城南评论》第一卷。与此同时，他还给予《红楼梦》极高的评价，认为它是中国文学史上前所未有的名著。如此看来，他乡得遇知音，想必曹雪芹九泉之下也会欣慰的吧。到了大正时代，日本兴起了一股翻译中国白话小说的热潮，《红楼梦》也不例外。早在大正五年（1916），岸春风楼（生卒年不详）出版了《新译红楼梦》上册。他原计划把全120 回的摘译分为三册出版，可是只坚持到第三十九回就中断了。直到大正十一年（1922年），随着平冈龙城译注（名义上是与幸田露伴合译）的三册本《国译红楼梦》问世，《红楼梦》才开始在日本大众中传播。但是，这个日译本的底本是 1912 年刊行的《国初钞本原本红楼梦》，所以该译本只到第八十回。
然而，一百二十回的全本《红楼梦》的翻译却难产了。究其原因，还是《红楼梦》的口语特性。明治维新、特别是甲午战争之后，日本人对清代中国的态度出现了微妙的分裂。一方面，“清国奴”、“支那人”的蔑称相继出现，作为“支那语”的汉语口语自然也变得没有什么地位，沦为只在日本对华外交、通商、军事上使用的“特殊语言”。但另一方面，日本却仍然看重经书诗文等传统汉籍（它们常被称为“汉文”或者“汉学”），从作为明治维新之发端的政府公告文书《五箇条の御誓文》到1945年裕仁天皇发布的《终战诏书》，类似汉语文言文的训读转换文一直作为日本政府的官方书面语存在。在当时日本人的意识中，汉学和“支那语”长期被认为互不相关。
虽然经过一千多年的演进，用日语训读汉文已经是个成熟的体系，但它毕竟是为了读解汉文文言文设计的，并不适合语法迥然不同的白话文。而《红楼梦》偏偏是白话文学之精华，当然口语性很强（所以才被作为汉语口语的教材）。结果就是，《国译红楼梦》对于“罢”、“过”、“了”、“著（着）”等近代汉语白话所特有的词无法给出相应的解释，平冈龙城只得把它们看作跟复合词一样的词，再用假名注上读音，这当然使得这个译本变得难以理解，更何况照搬原文的口语说法如“天雷劈出来脑子”、“五鬼分尸的”等语句日语中根本没有，无论从字面上看还是读音都完全不可理解了。
同样是1922年，佐藤春夫将《今古奇观》第八卷翻译成完全的日语口语体，并改名为《百花村故事》公开出版并大受欢迎，口语体遂一举成为白话汉文翻译的主流，训读式的翻译也就逐渐销声匿迹了。昭和十五年（1940年），松枝茂夫教授又开始了《红楼梦》的全译工作。由于战争的影响，特别是日本军部认为《红楼梦》是影响士气的“软派小说”而禁止发行，在经历了 11 年的岁月之后，才终于在昭和二十六年（1951年）出版发行了14 册的全译本。这个译本完全摒弃了训读，只是在难读的地方附带了最低限度的注音而已，是通俗流畅的完完全全的口语体。松枝译本克服了平冈译本所有的缺点，标志着日本的《红楼梦》翻译达到了一个顶点，而此时距离《红楼梦》最初传入日本的1793年已经过去了一个半世纪。
出口转内销
总的来说，《红楼梦》在日本没有像其余中国名著，尤其是《水浒传》与《三国演义》那样成为日本家喻户晓的中国古典小说的代表，甚至明治时代的文豪泉镜花对其的评价很低，声称“不管有多么巧妙的理由，《红楼梦》毕竟是一部淫猥的书……”
但与其他流传日本的中国古典小说一样，《红楼梦》为日本社会接纳的一个表现就是模仿作品的出现。早在明治25年(1892年)岛崎藤村翻译了《红楼梦》第12回（《王熙凤毒设相思局 贾天祥正照风月鉴》）后半部分，并以“无名氏”的笔名在《女学杂志》第321号发表了题为《红楼梦一节——风月宝鉴之辞》的译文。其好友北村透谷（1868-1894年，日本近代浪漫主义诗人）读后受到启示，借用这一题材写了一篇小说《宿魂镜》，并于1893年发表在《国民之友》第178号上。尽管小说本身并不十分出色，但却足以证明《红楼梦》在日本近代文坛上的广泛影响。日本甚至还有人专门撰写《红楼梦》续本，书中虚构了一个十分离奇的故事。说贾宝玉从贾府出走后，并未出家当和尚，而是东渡日本留学，在东京巧遇林黛玉。最后由日本天皇资助，经中国皇帝御准，他们在东京喜结良缘等等。
到了2004年5月，曾经被鲁迅称为“清之人情小说”的《红楼梦》更是摇身一变而为惨案连连、谜团重重的推理小说；日本的文艺春秋出版社推出了一部名为《红楼梦的杀人》（『紅楼夢の殺人』）的推理小说，作者为芦边拓。
该书共计 28 万字，其架构模仿章回小说，分为“大观园的元宵之夜”、“宝玉成亲之谜”等十三回，时空背景从“贵妃省亲”开始，前三回直接取自《红楼梦》第十七与十八两章，包括元春与父母弟妹会面，以及为省亲特别兴建的大观园景观等。从第四回起，大观园内杀人事件连续发生，迎春、王熙凤、湘云、香菱、晴雯、鸳鸯、黛玉等美女相继殒命，而贾宝玉此时则摇身一变当上了业余侦探，负责侦破连环命案。同时，大观园内的其他人也钟情于探案，由探春发起成立的海棠诗社，竟变成了解疑破谜的“海棠谜社”，原作里一笔带过的总管家赖大之子赖尚荣更是由贪官改塑为屡破奇案的刑部司法官，而暗中协助其破案的正是怡红公子贾宝玉。真相大白后，大观园终究是诸芳凋零，贾家也是家破人亡。宝玉向贾政道了声永别，全书告终。
这部取材于中国古典名著《红楼梦》的推理小说在日本颇受欢迎，在翌年之日本三大推理小说好书排行榜都入围前十名。故在日本出版后不久，即被我国台湾的一家著名的出版社———远流出版事业股份有限公司引进版权，于2006年7月在台湾初版发行中文本，译作名为《红楼梦杀人事件》（译者为黄春秀）。而大陆的群众出版社也于2007年引进了该书的版权，于2008年1月翻译出版，译作同样以《红楼梦杀人事件》命名（译者为被称为“中国推理文学译介第一人”的赵建勋）。可能是受其启发，2010年时，内地的推理小说作家江晓雯也创作了一部以《红楼梦》为素材的推理小说，同样名叫《红楼梦杀人事件》，并相当畅销。只不过不同于芦边拓所写的贾家分崩离析、大观园诸芳散尽的悲惨结局，江晓雯在她的作品里给了大观园的众人一个团聚于真真国这个世外桃源的大团圆结局。
就这样，《红楼梦》从引入日本、译成日文、出现模仿作品；到日本的《红楼梦》模仿作品返销中国，并出现国人的效仿作品，走过了一个有趣的循环，不失为中日文学交流史上的一段佳话。