贾宝玉与林黛玉、薛宝钗的爱情故事是《红楼梦》的三大主线之一，可与罗密欧与朱丽叶、梁山伯与祝英台相媲美。贾宝玉的形象具有曹雪芹自传的色彩。贾宝玉是《红楼梦》中自觉塑造的典型形象，集性心理、天养、善恶于一体。
那么，贾宝玉的结局应该是怎样的呢?关于这个问题，一般有三种推测和分析:
其中之一就是上面提到的高鹗出家的安排。这种安排不无根据，因为在前八十章里，宝玉曾两次对黛玉说:“你死后，我要出家。”第21次脂批说:“宝玉的感情，古今都是无与伦比的。然而，宝玉是剧毒的，也是世人莫忍的，对于那些看到后半部分的人来说，是显而易见的。这是宝玉的三大病也。宝玉有了世界上无法忍受的毒药，所以文后可以“悬崖绝壁”一次，若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉!玉一生偏僻处，从之前80回脂批提供的线索来看，贾宝玉的悬崖和撒手出家可以说是符合曹雪芹原意的。所以目前贾宝玉在逃入空门的结果，已被绝大多数读者所认可。
二是根据清朝和民国的一些信息和口碑,如《阅微草堂笔记》、《红楼佚话》、《痴人说梦》，以及传闻中的“三六桥本”、“端方本”等的记载：贾宝玉最后的结局并非出家，而是流落街头，“沦为击柝之役”或“看街兵”，与同样沦为乞丐的史湘云结为夫妇。也有说他们“夫妇在都中拾煤球为活”等等。但是这些说法，都是传闻，并无很好的证据。
第三是梁归智，他在《石头记探佚》一书中提出了引人注目的论断。他认为，贾宝玉最后的结局，虽然是个和尚，但不是一次，而是两次。具体来说，贾宝玉在黛玉死后被迫嫁给宝钗，但始终未能实现思想感情的和谐，最后由于“薛宝钗借词讽刺”而抛弃宝钗，麝月成为和尚——这就是所谓的“悬崖撒手”。然而，他并没有在空门中找到出路，而是经历了一次更加彻底的精神破产，最终回到了史湘云结婚的习俗中。
但后来宝玉玉湘云的婚姻也终于“云散高唐，水涸湘江”，于是他只好第二次出家。经茫茫大士、渺渺真人引渡，回到青埂峰“复还本质，以了此案”。而这“第二次出家”与“第一次出家”不同，不是出于贾宝玉的自愿，而是“完全由于客观原因，而不是由于宝湘感情的破裂”--因为他们此时是“风尘知己，患难夫妻”，“他们婚后的生活是物质贫困，精神幸福”。因此，宝玉的第二次“出家”是“被迫的”。这一说法，实质上是巧妙地将前面的两种说法捏合到了一起，虽不失为一个可以自圆的解释，但毕竟只是一种推论，其证据是显然不足的。
宝玉的判断模仿了世界上读者的语调，充满了戏谑和赞美。这表明他不读圣贤,不跟随时代的风格,不关心官方职业和经济,但只有女佣喜欢制造麻烦,所以他并不符合一个局外人,的形式,吸引了成千上万的眼睛和一百张嘴的嘲笑。
在判词里，作者揭示了贾宝玉作为封建反叛者的思想和性格。曹雪芹所处的时代，宋代朱熹注释的儒家政治教科书《四书》被封建统治者奉为经典，具有很高的权威性。贾宝玉上学时，贾正对他说:“把四书背下来是最重要的。”然而，贾宝玉却害怕阅读这些“最重要的东西”，以至于“半生不逢时”、“不可能被打破”，这当然被封建统治阶级认为是粗鲁、愚蠢、遥远、乖僻、无能、不学无术的。他最反对读《西厢记》、《牡丹亭》等书。他给大观园题额，为晴雯写诔文，也显得很有才情。在警幻仙姑的眼中，他是“天分高明，性情颖慧”。可见，思想基础不同，评价一个人的标准也不一样。
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