贾宝玉作为红楼梦中不二的男主角，一生下来就受到了众星捧月般的待遇，父亲疼他，祖母护他，姑娘、丫环们宠他，贾府上下几乎所有的人都围着他打转。
贾宝玉的生命中有两个重要的女子，一个是青梅竹马的林黛玉，一个是门当户对的薛宝钗，二者谁更有优势其实从一开始就决定了。黛玉比宝钗最先闯入宝玉的生命，意味着黛玉在宝玉心中的重要性，宝玉与黛玉从小耳鬓厮磨，说不喜欢是假的，而对于同样优秀的宝钗，宝玉也曾偷偷喜欢过，只不过这种喜欢在宝钗提出仕途经济后彻底幻灭。
在现实的压迫下，木石前盟与金玉良缘僵持不下，贾母迟迟不肯为宝黛婚事做主，王夫人与薛姨妈一党又蠢蠢欲动，宝玉的最终结局到底如何呢？虽然曹雪芹没有明写宝玉的归宿，但从文中的蛛丝马迹依稀可以得出一些有价值的线索。
红学界关于贾宝玉的结局有两种说法，一种是宝玉与宝钗大婚，黛玉泪尽而逝，宝玉万般无奈之下选择了出家；还有一种是宝钗借“赤子之心”劝谏宝玉，宝玉醒悟后用心攻书，如期赶考，之后被一僧一道携归青埂峰，形质归一。
首先，贾宝玉的来历。小说开篇就提到了贾宝玉的前世今生，宝玉的前世有两个身份，一个是青埂峰下的顽石，一个是西方三生石畔的神瑛侍者，这两者合二为一，共同构成了现实意义上的贾宝玉。
顽石流落人间是贪恋人间富贵，神瑛侍者沦落人间则是因为对绛珠仙草（林黛玉）动了凡心，仙界不允许谈恋爱，因此二人偷偷选择选下凡历劫。宝玉虽然与黛玉有了木石前盟，却是一段不被认可的情缘，因此二人的感情注定幻灭，宝玉最终会与宝钗步入婚姻的殿堂。
其次，贾宝玉的归宿。贾宝玉从西方三生石畔而来，侍者又是佛教的称呼，神瑛侍者能够进入三生石畔为绛珠浇水，说明他原本是佛门弟子。既然宝玉是佛门弟子，那么他历劫之后必定要回归本质，文中也不止一次提到了他意欲出家的情节，比如宝玉和黛玉闹脾气，他说你死了，我做和尚去；比如宝玉和晴雯、袭人吵架，宝玉脱口而出“你死了，我作和尚去。”
第二十三回中，宝玉和黛玉共读《西厢记》，宝玉一时忘情说了错话，黛玉气得眼圈都红了，宝玉也着了急，向前拦住说道“好妹妹，千万饶我这一遭，原是我说错了。若有心欺负你，明儿我掉在池子里，教个癞头鼋吞了去，变个大忘八，等你明儿做了‘一品夫人’病老归西的时候，我往你坟上替你驮一辈子的碑去。”
这段话看似无意，实则不经意间道出了宝玉的结局。癞头鼋指的是癞头和尚，忘八则指的是贾宝玉，赖头和尚渡化了贾宝玉，说明贾宝玉最后的确做了和尚。贾宝玉与薛宝钗纵然举案齐眉，终究是意难平，等到黛玉病老归西的时候，宝玉奋不顾身撇下宝钗做了和尚，替黛玉守一辈子的墓，以此来弥补黛玉的还泪之说，从此两不相欠。