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宝玉论诗
人是社会的人，每个人都处于一定的社会关系之中。如果按照这个角度来说，《红楼梦》中和宝玉有关系的女人多了去了。
但既然打算回答这个问题，就得默认提问者问的是比较“特殊”的关系，尤其是性关系。
第一个给宝玉留下深刻印象的女人是秦可卿。
秦可卿
她是宝玉梦里警幻仙子的妹子，宝玉因为睡在她的房里而发生了第一次梦遗。因此她可以说是宝玉性欲的启蒙者。为什么是她而不是别人，这从她屋子里的陈设可以看得出来。她的屋子陈设颇有情色意味：
刚至房门，便有一股细细的甜香袭人而来。宝玉觉得眼饧骨软，连说：“好香！”入房，向壁上看时，有唐伯虎画的“海棠春睡图”，两边有宋学士秦太虚写的一副对联云：“嫩寒锁梦因春冷，芳气袭人是酒香。”
案上设着武则天当日镜室中设的宝镜。一边摆着赵飞燕立着舞过的金盘，盘内盛着安禄山掷过伤了太真乳的木瓜。上面设着寿昌公主于含章殿下卧的宝榻，悬的是同昌公主制的连珠帐。
“海棠春睡图”是明代“风流才子”唐伯虎根据杨贵妃和唐明皇的典故，丰富了想象，画的一幅《海棠美人图》。
海棠春睡图
而“杨贵妃”本为唐明皇之子寿王妃子（暗示爬灰），“赵飞燕”淫极（暗示可卿品行），“安禄山”与“杨贵妃”又有着不可名的关系（暗示秦氏与贾珍关系）。
其中“寿昌公主”据说应该是“寿阳公主”，此乃版本错讹所致，因为“含章殿”乃典故中“寿阳公主”所卧（寿阳公主有“桃花妆”之发明，暗示秦氏美艳非常）。
“同昌公主”这个典故不太常见，此人乃唐懿宗爱女，嫁给了韦姓驸马，嫁妆数之不尽，吃穿用度极尽奢华，然而在新婚的第二年，同昌公主在午睡的时候，做了一个梦，梦见南齐的 潘玉儿，告诉她要来取回她的九鸾钗。而这九鸾钗是同昌公主经常佩带的饰物，这玉钗上雕着九只鸾凤，每凤一色，各不相同，钗边还刻着“玉儿”两个字。堪称世间奇珍。
同昌公主对这个梦感到奇怪，就告诉了自己的侍女。做梦不久，同昌公主即去世了。唐懿宗悲惜异常，为同昌公主举行了隆重的葬礼，葬礼极其侈豪，史载“以服玩殉葬，每物皆百二十舆。锦绣珠玉，辉焕三十余里。
刘心武据此附会秦可卿乃前朝公主，笔者认为未必，不过从同昌公主的葬礼和秦可卿的葬礼来说，可见贾珍在她身上下的功夫确实非常。
秦可卿与贾宝玉
再加上秦氏温柔和顺，身形袅娜，兼具黛玉宝钗之美，小小的宝玉不禁对这个侄儿媳妇产生了好感……沉沉睡去，便做了那样一个将秦可卿当作性欲对象的梦。这么说，秦可卿可以说是贾宝玉的“梦中情人”。
第二个就是宝玉在现实中可以实现的性对象——袭人。
袭人和宝玉
袭人本来就是贾母给宝玉放在屋里的侍妾，贾府历来有在成婚之前将丫鬟放在屋里的惯例，贾琏的小厮兴儿说贾琏原先也有，但后来都被王熙凤打发了。袭人和晴雯就是贾母给宝玉的，似乎是这个意思，不过并没有明说，毕竟那个时候宝玉还小，贾母不便明说，所以后来贾政才会准备又给宝玉其他丫鬟。但是袭人心里会意啊！而且毕竟是自己第一个发现宝玉这种事情的人，她又比宝玉早通人事，所以顺理成章地半推半就了。
说到云雨私情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚姣俏，遂强拉袭人同领警幻所秘授之事。袭人自知贾母曾将他给了宝玉，也无可推托的，扭捏了半日，无奈何，只得和宝玉温存了一番。
袭人
毫无疑问，袭人是宝玉第一个性对象，所以被晴雯甩脸子，被黛玉半嘲半酸。
第三个自然是宝玉真正的妻子也即“金玉良缘”之“金”——薛宝钗。
宝玉结婚
这个是经过了贾母和王夫人等一系列博弈之后的家族最终选择，尽管宝钗不是他真心所爱，却是他名副其实的妻子，是正儿八经的“宝二奶奶”。不过，宝玉对宝钗虽然没有什么爱情，却对她的肉体早有垂涎之意。
此刻忽见宝玉笑问道：“宝姐姐，我瞧瞧你的红麝串子？”可巧宝钗左腕上笼着一串，见宝玉问他，少不得褪了下来。宝钗生的肌肤丰泽，容易褪不下来。宝玉在旁看着雪白一段酥臂，不觉动了羡慕之心，暗暗想道：“这个膀子要长在林妹妹身上，或者还得摸一摸，偏生长在他身上。”正是恨没福得摸，忽然想起“金玉”一事来，再看看宝钗形容，只见脸若银盆，眼似水杏，唇不点而红，眉不画而翠，比林黛玉另具一种妩媚风流，不觉就呆了，宝钗褪了串子来递与他也忘了接。
钗玉
第四个就是贾宝玉最后一位妻子史湘云了。
史湘云和宝玉的关系，是在贾府没落之后的结合。前期宝玉是她的“爱哥哥”，后期贾府落难，史湘云丈夫卫若兰也死了。二人无意间相遇，遂同感伤昔日之事，人事沧桑，已然了悟。史湘云是贾宝玉最后一个妻子。
史湘云醉卧芍药茵
二人之缘，起于金麒麟。
一时进来归坐，宝玉因笑道：“你该早来，我得了一件好东西，专等你呢。”说着，一面在身上摸掏，掏了半天，呵呀了一声，便问袭人“那个东西你收起来了么？”袭人道：“什么东西？”宝玉道：“前儿得的麒麟。”袭人道：“你天天带在身上的，怎么问我？”宝玉听了，将手一拍说道：“这可丢了，往那里找去！”就要起身自己寻去。
湘云听了，方知是他遗落的，便笑问道：“你几时又有了麒麟了？”宝玉道：“前儿好容易得的呢，不知多早晚丢了，我也糊涂了。”湘云笑道：“幸而是顽的东西，还是这么慌张。”说着，将手一撒，“你瞧瞧，是这个不是？”宝玉一见由不得欢喜非常。
这一回的回目是《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星》，而且在这段文字之前，史湘云还同丫鬟翠缕大谈特谈了一顿“阴阳”之论。可见，宝玉的最后一个女人是史湘云。
史湘云
相反，宝玉最爱的黛玉和晴雯，从始至终都是清净的女儿之身，跟他只有精神上的恋爱关系。在性方面，都是“枉担了虚名”。
因为林黛玉和晴雯性格相似，都是表面上咋咋呼呼，让人疑心，所以从来都在王夫人等人的“监视”范围之内，所以王夫人才会担心她和宝玉有什么“不才”之事，以雷霆之怒赶走了晴雯。而对于黛玉，也是满心里厌恶。宝黛知此，故而有意疏离。谁料爱情就像咳嗽，越用意隐藏，越欲盖弥彰。
宝黛
正所谓“假作真时真亦假，无为有处有还无”。人世间就是如此，遗憾是无处不在的。