红楼梦中薛宝钗行事大方，举止贤淑，是封建道德的代言人。尤其是林黛玉说酒令时误说了禁书之语后，她私下里苦口婆心教育林黛玉，不要看杂书，要守规矩之事，使她的这一形象更加深入人心。但是就这样一个人，竟然为了金玉良缘，先后3次夜入怡红院，一次比一次晚，最后一次采取欺骗宝玉方法正式入驻。这些举动在虽然让她成为人生赢家，但更被大家所不齿。
第一次夜入怡红院是这样的。薛蟠过生日，冒充贾政骗贾宝玉出去喝花酒。贾宝玉酒醉之后刚回怡红院，薛宝钗便前来到访。林黛玉因为白天听说贾政找宝玉，担心宝玉受到责罚，晚饭过后也过来看望宝玉，没想到吃到了闭门羹。屋内，薛宝钗和贾宝玉谈笑风生，说说笑笑；屋外林黛玉两次敲门，都遭到了拒绝。从林黛玉被拒门外的情况看，此时天色已经很晚，否则怡红院不会轻易锁上大门。一个大家闺秀深更半夜到一个大男人家里，还让人锁了门，难免不让人非议。
第二次夜入怡红院是这样的。贾宝玉过生日，晚上在怡红院大宴群芳，大家一边喝酒一边说笑，一边玩游戏，一边拈花签，在众多女孩当中，就有薛宝钗。大家一直玩到薛姨妈派人催林黛玉回去才解散，而大家离开后，怡红院里横七竖八躺了一床一地，说明此次夜宴时间很晚，这次薛宝钗第2次进入怡红院。别人参加宴会主要是给贾宝玉捧场祝寿。她入怡红院似乎与众不同，一是抽了艳冠群芳的花签，二是实现了与林黛玉平起平坐的资格。从大家座位座次上来看，她和林黛玉分列李纨的左右，意味着她已追平了林黛玉在怡红院的位置。更主要的是，在大家一起嬉闹的时候，薛姨妈竟然是找林黛玉回去，而不管薛宝钗和薛宝琴，联想贾宝玉第一次到梨香院，薛姨妈让宝玉到宝钗的闺房，这种举动让人感到不齿。
第三次夜入怡红院是这样的。贾府逐渐没落，贾宝玉的通灵宝玉丢失，为了给贾宝玉冲喜，在王夫人、王熙凤的张罗下，薛宝钗假扮林黛玉，带着林黛玉的贴身丫鬟雪雁夜入怡红院当了新娘，骗的贾宝玉与她拜堂成亲。等到真相大白之后，贾宝玉悔之晚矣，木已成舟，薛宝钗假借林黛玉之名正式入驻怡红院。虽然有母亲之命，但是薛宝钗这种偷梁换柱的行径实在让人难以恭维。
薛宝钗三次夜入怡红院，每一次孤零零地看都各有各的原因。但如果从进入的时间和停留的时间长度来看，还是很容易让人产生怀疑的。如果薛宝钗没有想嫁给宝玉的心思，根本不可能出现这样三次夜入怡红院的情形。她的行为和众人的反应，其实是在平时一点一滴中积累出来的，当然也是她一步一步精心谋划而成的。从这个意义上来讲。薛宝钗的每一次进入怡红院，其实都与她一贯道貌岸然的形象不一致，尤其从最终的结局来看，第一次挡林黛玉于门外，第二次拉平与林黛玉的地位，第三次取林黛玉而代之，确实有谋的嫌疑。也许正是因为如此，许多人对她永远喜欢不起来。