贾宝玉生于钟鸣鼎食之家，长于妇人之手，自幼于脂粉堆中长大的他，对大观园里的女孩极为天然亲近。
在曹公笔下，宝玉神游太虚幻境之前，他对女孩的亲近一直是柏拉图式的，仅限于精神层面。
但宝玉被性启蒙老师警幻仙子教授云雨后，我们仔细通读原文会发现，他和大观园里的女孩，此后就多次发生了关系。
我们以曹公的前八十回原著为对象，曹雪芹明明白白的写到宝玉与女孩云雨的笔墨处，全书不过仅仅两处：
一处是宝玉在梦中和警幻仙子的妹妹可卿；
一处是他梦醒后和自己的贴身丫鬟袭人。
秦可卿
《红楼梦》原文第五回：【贾宝玉神游太虚境，警幻仙曲演红楼梦】写道：
警幻仙子受荣宁二公之托，要仙子“先以情欲声色等事警其痴顽，或能使彼跳出迷人圈子，然后入于正路……”
因为受了贾府荣、宁二位国公的嘱托，警幻仙子数次指点宝玉，但是没料到这块顽石却不开窍。
警幻仙子叹：
“痴儿竟尚未悟！”
无奈之余秘授云雨之事，希冀宝玉：
“令汝领略此仙闺幻境之风光尚如此，何况尘境之情景哉？而今后万万解释，改悟前情，留意于孔孟之间，委身于经济之道。”
结果大家都知道了，就是宝玉在梦中：
“依警幻所嘱之言，未免有儿女之事，难以尽述。至次日，便柔情缱绻，软语温存，与可卿难解难分。”
大白话讲，就是宝玉梦遗了，标志着他进入青春期快速发育了。
此梦出现的“鲜艳妩媚，有似乎宝钗，风流袅娜，则又如黛玉”的美女，就是秦可卿，宝玉就在她的床上，明白了男女之事。
那么，为什么秦可卿是宝玉的启蒙人呢？我们看曹公笔下秦可卿的屋子陈设：
春睡图
入房，向壁上看时，有唐伯虎画的“海棠春睡图”，两边有宋学士秦太虚写的一副对联云：“嫩寒锁梦因春冷，芳气袭人是酒香。”案上设着武则天当日镜室中设的宝镜。一边摆着赵飞燕立着舞过的金盘，盘内盛着安禄山掷过伤了太真乳的木瓜。上面设着寿昌公主于含章殿下卧的宝榻，悬的是同昌公主制的连珠帐。
再加上秦可卿温柔而极美，致使宝玉把她作为梦中情人了。
袭人、宝玉
再说第二个，就是宝玉和袭人。
原文第六回：【贾宝玉初试云雨情 刘姥姥一进荣国府】宝玉被警幻仙子指点一番惊醒后，被比自己大一点的袭人看出了问题，宝玉倒也坦然自若，随即就把梦中之事将给袭人听。
“羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。”
这是宝玉在现实生活中的第一次，毕竟，袭人也是贾母、王夫人等人认可的，将来是要给宝玉做姨娘的。
经此之后，宝玉和袭人的关系更加牢固，宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
北京大观园
一次梦中，一次现实，除此之外宝玉还与大观园的哪些女子发生过关系呢？
从曹雪芹隐晦的文字中，借助晴雯之口，我们还是不难看出：麝月、秋纹、碧痕这三个女孩，也和宝玉发生过关系。
先说麝月，原著第二十回【王熙凤正言弹妒意 林黛玉俏语谑娇音】写到，宝玉公子闲着没事，竟然给丫鬟麝月篦头，恰好晴雯赌钱输了，回来取钱，这个时候，气头上的晴雯和两人之间的对话，就非常值得读者琢磨了。
晴雯说宝玉和麝月：“交杯盏还没吃，倒上头了！”
宝玉对麝月说晴雯：“满屋里就只是他磨牙。”麝月听说，忙向镜中摆手，宝玉会意。
这时候晴雯返回来对宝玉和麝月说了一句话：
“……你们那瞒神弄鬼的，我都知道。……”
晴雯的话细思恐极，她说宝玉和麝月有着“瞒神弄鬼”之事，青春期的少男少女之间，什么事情会“瞒神弄鬼”呢？
此外，晴雯跌坏了宝玉的扇子，几人因此吵架，她又对宝玉和袭人说：
“便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去。”
再谈宝玉和秋纹、碧痕。
在二十四回【 醉金刚轻财尚义侠 痴女儿遗帕惹相思】写到：小红在宝玉跟前卖弄自己，结果秋纹和碧痕刚好给宝玉抬洗澡水进屋。
原文写到：
二人便都诧异，将水放下，忙进房来东瞧西望，并没个别人，只有宝玉，便心中大不自在。
秋纹和碧痕看到屋子里只有宝玉和丫鬟小红，为啥心中不自在呢？
脂批写道：四字渐露大丫头素日，怡红细事也。这句模模糊糊却信息量极大的话，暴露了秋纹和宝玉之间的关系，并且，在没有一句闲笔的《红楼梦》中，碧痕也有可能和宝玉不清不楚。
还是晴雯，第三十一回【三十一回 撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星】写有因为天热太热，宝玉叫她一块洗个澡，晴雯当即拒绝了，并且再次发扬她快嘴的风格，说道：
还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢。我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗了，笑了几天。
碧痕跟宝玉洗澡，就足以令人惊讶了，而且澡洗水地上、床上到处都是，这足以确定她和宝玉的关系了。
碧痕
第三十七回【滴翠亭杨妃戏彩蝶 埋香冢飞燕泣残红】写道：
宝玉使秋纹送花给贾母、王夫人，王夫人因为宝玉孝顺，心情大好，就赏了秋纹几件衣裳。结果晴雯得知后，大为窝火，再次讽刺麝月、秋纹等人，并说：
“你们别和我装神弄鬼的，什么事我不知道。”
贾琏的小厮兴儿说过：
“ 我们家的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先都先放两个人伏侍的。”
这话明明白白，说明贾府男人的丫鬟，一部分还充当着性启蒙老师的角色。
晴雯
回过头来再说说晴雯，她作为一个丫鬟，“心比天高，命比纸薄”。如此得罪麝月、袭人、秋纹等当红的丫鬟，大肆说她们“瞒神弄鬼”、“鬼鬼祟祟”，必将成为众矢之的。
也难怪最后袭人果断出手，借助王夫人把她赶出了大观园，再联系晴雯凄凉将死时哀怨道：
“早知如此，我当日也另有个道理。”
袭人、王夫人
所以，晴雯的死，确实是冤枉的，她跟宝玉是清清白白的，反而和宝玉发生了关系的袭人、麝月、秋纹、碧痕等，却安然无恙。
除上述几人，如果联系曹雪芹前文、脂批及程高本续作。最终贾母、凤姐及王夫人经过一番博弈后，宝玉与宝钗完婚，那么二人有没有夫妻之实呢？
宝钗
答案因该是有的，曹公写到：
宝玉在旁看着雪白一段酥臂，不觉动了羡慕之心，暗暗想道：“这个膀子要长在林妹妹身上，或者还得摸一摸，偏生长在他身上。”正是恨没福得摸，忽然想起金玉玉另具一种妩媚风流，不觉就呆了，宝钗褪了串子来递与他也忘了接。
可见，宝玉对宝钗的美，是早已馋涎欲滴的。
史湘云
最后再多提一句史湘云。
我们看第三十一回【撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星】，这个题目后半句，几乎已经点明，最后宝玉和史湘云走到一起了。不过，那是贾府没落之后的事情了。
我们看原文：
湘云举目一验，却是文彩辉煌的一个金麒麟，比自己佩的又大又有文彩。湘云伸手擎在掌上，只是默默不语，正自出神，忽见宝玉从那边来了，笑问道：“你两个在这日头底下作什幺呢？怎幺不找袭人去？"湘云连忙将那麒麟藏起道：“正要去呢，咱们一处走。”
一开始宝玉是史湘云的“爱哥哥”，最后贾府败落，史湘云丈夫亦亡。
和宝玉二人落魄偶相逢，遂伤感怀念往日之事，不觉沧海桑田。史湘云成为了贾宝玉的最后一个妻子。
二人姻缘，起于金麒麟。
纵观全书，宝玉最爱的黛玉和晴雯二位姑娘，却全始全终，一直是清净女儿身，与宝玉只是心有灵犀一点通罢了，这不得不说是全书的最大遗憾，不过话说回来，不如意事常八九，大抵人生在世，遗憾本就无处不在罢了。