《红楼梦》一书未完，但是有一点是可以肯定的，贾母最终没能成全林黛玉和贾宝玉的婚事。
这个结局不仅对于林黛玉和贾宝玉来说，很难接受，直到百年后今后，对于很多人来说，这个结局都难以释怀。
贾母非常疼爱林黛玉。母亲贾敏一死，就让人把她接进了贾府，放在自己身边守着。不仅在生活上给予格外关照，而且在感情上还给予关怀，贾府的小厮兴儿曾经说过，林黛玉嫁给宝玉是准成的事，只要年龄一大，贾母开口是必成的事情；贾宝玉也曾经私下里安慰过林黛玉，贾府再穷，也穷不到两人身上，告诉她不用为未来担心。
但是就在这种情况下，林黛玉直到死亡前，贾母也没有提及两人的婚事。这是为什么？
原因很多，从林黛玉身上来看，至少有三个原因。
一是年幼时太任性
林黛玉初进贾府里，其实是很小心谨慎的。刚刚进入到荣国府，“林黛玉常听得母亲说过，她外祖母家与别家不同。她近日所见的这几个三等仆妇，吃穿用度，已是不凡了，何况今至其家。因此步步留心，时时在意，不肯轻易多说一句话，多行一步路，惟恐被人耻笑了她去。”
刘姥姥进荣国府打秋风，周瑞家的帮助她后向王夫人复命，薛姨妈趁机让她送宫花。周瑞家的顺路将宫花送给大家，最后到了林黛玉的住处。没想到，林黛玉根本不接，还细问都给了谁，得知大家都有，而且最后两朵给自己时，张口说道：
“我就知道，别人不挑剩下的也不给我。”
林黛玉的底气何来？除了有贾母的娇惯外，最主要的是她有一个好爸爸林如海。
可惜，世事如局棋棋新，林如海竟然最终死去。她的人生马上从高高在上的状态跌入到人生低谷。贾府里的人都是看客下菜碟的，在这种情况下，大家自然会挤压下，而林黛玉也极为敏感，马上陷入“一年三百六十日风刀霜剑严相逼”的境地。
在恶劣环境下长大的女孩子，自然不会阳光，这样的人，根本不可能嫁给宝玉的
二是长大后太娇憨
林黛玉年幼时犯错误，其实还有改正的机会 ，毕竟贾母还非常认可的，但是在人生的关键时候，林黛玉又做错了一件事，犯下错误，让贾母无所适从。
这件事就是与薛宝钗和解，两人以姐妹相称。
当然，这件事情林黛玉是被动接受的。
刘姥姥二进荣国府，贾母盛情款待她，说酒令期间，林黛玉不小心说出了《西厢记》里的词话。事后，薛宝钗把她单独喊到自己屋里，对她进行了说服教育，当场让林黛玉心服口服。事后，薛宝钗又前去看她，主动关心她的病情，并派人私下里给她送了滋补身体的燕窝。从此，两人关系变得非常好。
在这种情况下，林黛玉迷失了方向。
《红楼梦》第五十七回，薛姨妈到林黛玉房里时，林黛玉看到薛宝钗便躲进薛姨妈的怀里撒娇，未免有些伤感。薛姨妈言称自己有意疼她却是不好表现时，林黛玉笑道：
“姨妈既这么说，我明日就认姨妈做娘，姨妈若是弃嫌不认，便是假意疼我了。”
从此，林黛玉把薛姨妈认作了干娘。后来，宫里的一位老太妃死后，贾母、王夫人和邢夫人等人要入宫随祭，让薛姨妈搬进大观园，住进了林黛玉的潇湘馆而没有住进薛宝钗的蘅芜院。林黛玉和薛家母女的关系进入“亲密期”，一度达到了水乳交融的地步，连贾宝玉都感到迷惑。
林黛玉的做法，让贾母无所适从。
三是追求上太纯粹
林黛玉的前世是绛珠仙草，下世为人成为一个不食人间烟火之人，对于世俗追求根本不屑一顾，而这一切恰恰与贾宝玉不喜欢读书，不喜欢仕途的想法如出一辙。
《红楼梦》第三十二回，史湘云到贾府里，来看望宝玉时，恰巧贾雨村到访，贾政让他前去会客。史湘云借机劝他学做官学交际，宝玉说：
“林姑娘从来说过这些混账话不曾？若她也说过这些混账话，我早和她生分了”。
林黛玉在窗外听了这话，不觉又喜又惊，又悲又叹。所喜者，果然自己眼力不错，素日认他是个知己，果然是个知己。所惊者，他在人前一片私心称扬于我，其亲热厚密，竟不避嫌疑。悲喜之际，转身就走，宝玉出来，两人相见，彼此印证心里之意，竟然是心意相通。由此，宝玉更加坚定自己不走仕途之路。
但是林黛玉支持的，贾府大多数人却不支持。无论是贾政还是贾元春，都希望贾宝玉能走上仕途之路，并光耀贾府门庭。
贾宝玉不走仕途，王夫人自然不甘心，反映到选择宝玉妻子人选时，她一定不会选择林黛玉，而是会选择热心于仕途经济之路的薛宝钗。
在这个问题上，贾母的选择其实也大抵如此。贾府历经百年，宝玉又是含玉而生的奇才，不光宗耀祖也是不符合她的“三观”。
事实上，贾母私下里表扬薛宝钗，并当众说起贾府里的女孩都不如薛宝钗，就是一种暗示，一种价值取向的显现。
在这种情况下，贾母想要让林黛玉嫁给贾宝玉，确实是难以下定决心的。
林黛玉之所以没能如愿嫁给宝玉，是年轻时太张狂，长大后太娇憨，选择时太纯粹，而这三点，其实都是世俗难容的。一个人，如果不能借势而行，而是逆势而动，虽然有可能显露出人生风骨，但是最终往往不能如愿以偿。这就是林黛玉的悲剧所在，更是贾母没能成全林黛玉的婚事的原因所在。