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贾宝玉这个人物设定说的好听点是“情痴”，但是他在红楼梦中的各种风月之事又让人不禁怀疑起他对待感情的态度。
宝玉不仅与袭人有肌肤之亲，与碧痕似乎也有过暧昧，而且还与秦钟等人有龙阳之爱，所以贾宝玉的感情史可谓纷杂混乱。
许多读者关心的是，宝玉跟黛玉是否有过亲密的关系，笔者今天就来好好梳理一番。
首先，答案是否定的，宝玉虽浑但是他与黛玉之间确实清白的。
书中七十八七十九回的描写直接明确地提出了两人关系之清白；一个是多姑娘调戏宝玉，结果宝玉一副不开窍的样子，多姑娘评价说以为宝玉是风月场中人，岂知压根不中用，还说可知天下的委屈事也不少。（这句明说晴雯被冤枉为狐媚勾引宝玉其实两人清白，但很可能是为后面黛玉被污蔑与宝玉有不才之事做影射）；另一个是卖膏药的王道人问宝玉要不要房中滋补药，茗烟把这老油条一顿骂，宝玉还没反应过来王道人说的什么。
宝玉与丫鬟有事的性质，与跟小姐有事完全不同。在那样的礼教环境下，要做到后者得是怎样的脸皮家教，宝玉世家公子如果真的破了家教拉下脸皮到那份上，还能被多姑娘调戏得面红耳赤，听不懂王道人猥琐兮兮的推荐？
而且宝玉其实是守礼之人。祭金钏后匆匆回家参与凤姐生辰宴会，小心不走漏风声；贾政不在家时经过贾政书房也执意下马（跟着的某人撺掇说别下马了，可见是小户出身且为人阳奉阴违卑劣鄙陋，只怕他日贾府势败也是趁火打劫的刁仆。身边绕着这么一群货宝玉还能是宝玉，其人何等难得可贵！）；新年奉酒时随着贾珍贾琏老老实实跪着，湘云撺掇说别跪在这了，宝玉也还是跪完了。
至于黛玉，宝玉说话不庄重了她就要恼，“你要死了”“外头听了什么村话也说与我听，我成了爷们儿解闷的了”；此为定情前的态度，的确于亲昵中有分寸。定情后与宝玉在公众场合有些惹眼举止，（自己不饮酒，举到宝玉唇上让其代饮）但反而可见其心坦荡清白。
鬼蜮悍妇背后猜疑弄舌难免；所以贾母出手回护，凤姐出言提点。
前者我个人认为可见于贾母观戏破俗套一回，以及晴雯死后贾母说宝玉实则清白一回。破俗套贾母那一段话乍看像是骂黛玉，但细细想来，没有当着一帮外戚大过年的折辱黛玉的道理；（有人说这是贾母转为支持金玉良缘了在向金玉集团示好；我感觉不通。即使放弃木石姻缘，黛玉也仍是孤苦无依的外孙女，贾母当众背弃，黛玉再无立足之地了。再者，接下来夜宴，贾母不许外戚离席定要众人同乐，然后放鞭炮时就搂着黛玉，这举动似乎是有意向金玉集团与其他人再次强调，黛玉是我心头肉，刚才我那一通疾言厉色不是对她。）而且说完贼不贼鬼不鬼的话后，紧接着强调自己家没这回事，又说戏里这么唱有时是专门嫉妒眼热富贵人家，编出来诋毁人家。这里我的理解就是，此时关于二玉的难听谣言开始散布，贾母是在当着金玉集团的面，说二玉有不才之事的传言都是诋毁我贾家，二玉就是我贾家的心肝。（而且说小姐身边怎么可能只有一个丫头这话；明显更像宝钗不像黛玉。）
这一回过后，宝玉再去找黛玉时，紫鹃就说出了不能整天腻在一起之类的话，似乎就是黛玉有感于贾母警言。宝玉被紫鹃一席话激得半疯，贾母来看望时，就说谁都别提林字；我的理解是，贾母见宝玉已如此钟情于黛玉，但两人谣言四起，木石姻缘危机四伏，必须平息，方有可能；所以禁提林字。贾母说这话不久后，湘云就提林黛玉全无顾忌；二玉想必从此在湘云面前有意谨慎，所以后面群芳开夜宴时，二玉按湘云花签令饮酒时就特别避讳；宝玉饮了半盏推给了芳官，黛玉全倒了没喝。
二玉奇情出世，为维护岌岌可危的恋情也要谨慎他人观感，各种委屈可想而知。怀疑他们不清白，恰恰是要逼死黛玉的金玉集团喜欢的攻击点。相约相骂两出戏伏黛玉死，可见黛玉恰恰死于阴谋误会，众口销金。可叹观书人也要怀疑二玉清白，可怜可笑。