《红楼梦》第六回“贾宝玉初试云雨情”。文本说：
“袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿。唬的忙退出手来，问是怎么了。宝玉红涨了脸，把他的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问……袭人忙趁众奶娘丫鬟不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告道：‘好姐姐，千万别告诉人。’袭人亦含羞笑问道：‘你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？’宝玉道：‘一言难尽。’说着便把梦中之事细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。”
从上述文本可推知，贾宝玉和袭人既有初试，必然有再试，三试，四试……但作者绝不会这样写，必定会写得十分含蓄，比如第十九回。
第十九回发生了一件很特别的事，荣国府的“活龙”贾宝玉，一时兴起，带着小厮茗烟，跑到回家探亲的丫头花袭人家里去了。
贾宝玉何以兴起？有两个原因。一是自初试之后，宝玉和袭人两人关系胶着，“一日不见，如隔三秋”；二是贾宝玉在东府里撞到了茗烟和卍儿的事，于是就想起和自己有同样事的袭人。文本写道：
宝玉见一个人没有，因想“这里素日有个小书房……内曾挂着一轴美人，极画的得神。今日这般热闹，想那里自然……那美人也自然是寂寞的，须得我去望慰他一回。”想着，便往书房里来。刚到窗前，闻得房内有呻吟之韵。宝玉倒唬了一跳：敢是美人活了不成？乃乍着胆子，舔破窗纸，向内一看，那轴美人却不曾活，却是茗烟按着个一女孩子，也干那警幻所训之事。宝玉禁不住大叫：“了不得！”一脚踹进门去，将那两个唬开了，抖衣而颤。
茗烟见是宝玉，忙跪求不迭。宝玉道：“青天白日，这是怎么说。珍大爷知道，你是死是活？”一面看那丫头，虽不标致，倒还白净，些微亦动人处，羞的面红耳赤，低首无言。宝玉跺脚道：“还不快跑！”一语提醒了那丫头，飞也似去了。宝玉又赶出去，叫道：“你别怕，我是不告诉人的。”急的茗烟在后叫：“祖宗，这是分明告诉人了！”宝玉因问：“那丫头十几岁了？”茗烟道：“大不过十六七岁了。”宝玉道：“连他的岁属也不问问，别的自然越发不知了。可见他白认得你了。可怜，可怜！”
贾宝玉沉思一会道：“看了半日，怪烦的，出来逛逛，就遇见你们了。这会子作什么呢？”茗烟嘻嘻笑道：“这会子没人知道，我悄悄的引二爷往城外逛逛去，一会子再往这里来，他们就不知道了。”宝玉道：“不好，仔细花子拐了去。便是他们知道了，又闹大了，不如往熟近些的地方去，还可就来。”茗烟道：“熟近地方，谁家可去？这却难了。”宝玉笑道：“依我的主意，咱们竟找你花大姐姐去，瞧他在家作什么呢。”茗烟笑道：“好，好！倒忘了他家。”又道：“若他们知道了，说我引着二爷胡走，要打我呢？”宝玉笑道：“有我呢。”茗烟听说，拉了马，二人从后门就走了。
“我悄悄的引二爷往城外逛逛去” 处有庚辰双行夹批曰：“茗烟此时只要掩饰方才之过，故设此以悦宝玉之心。”“咱们竟找你花大姐姐去”有庚辰双行夹批云：“妙！宝玉心中早安着这着，但恐茗烟不肯引去耳。恰遇茗烟私行淫媾，为宝玉所胁，故以城外引以悦其心，宝玉始悦，出往花家去。非茗烟适有罪所胁，万不敢如此私引出外。别家子弟尚不敢私出，况宝玉哉？况茗烟哉？文字着楔细甚。”
然而，袭人晚上回来后，趁众人都不在房里，竟然告诉贾宝玉一件足以让他失魂落魄的事——袭人的母亲和哥哥商议着，要把袭人赎出去。这就等于忽然之间拆散一对处于热恋期的情人。贾宝玉听后了，顿时就急了，说什么也不放袭人去，不惜搬出“老太太不放你也难”的话来，“镇压”袭人。
贾宝玉有来言，袭人有去语：“为什么不放我？……只怕连身价也不要，就开恩叫我去的呢。若说为服侍的你好，不叫我去，断然没有的事，那服侍的好是分内应当的是，不是什么奇功……”“去定了！”贾宝玉听了袭人这斩钉截铁的回答，急的说不出话来，赌气就睡去了。
等袭人觉得火候差不多的时候，来推宝玉，只见宝玉已急的满面泪痕。于是，袭人嫣然一笑，“情切切良宵花解语” ，“约法三章”，如果贾宝玉能做到，她就不走了。贾宝玉一听，事情有回转的余地，“别说两三件，就是两三百件，我也依”。
“约法三章”的结果，就是袭人说什么也不会走了。也就是说，几乎相当于袭人和贾宝玉私定了终身。只不过，袭人定到的位置，只能是妾室。——事情到此圆满结束。
二人正说着，只见秋纹走进来，说：“快三更了，该睡了。方才老太太打发嬷嬷来问，我答应睡了。”宝玉命取表来看时，果然针已指到亥正，方从新盥漱，宽衣安歇。
然而，第二天，袭人病了，“身体发重，头疼目涨，四肢火热”，传了大夫来看，说是“偶感风寒，吃一两剂药，疏散疏散就好了”。于是，贾宝玉眼看着袭人服了药，盖上被子躺下，才出去了。
袭人头一天还回家探亲了，晚上还好好的，精神头十足，为什么会在第二天就得了重感冒？袭人的这次重感冒，究竟隐藏着什么秘密？
头一天，贾宝玉先是撞破了茗烟的事，接着就想起了袭人，然后两人又克服种种“困难”，“私定终身”，这一切，在早已经有了云雨之事的一对男女之间，足以引起他们再一次的“激情”。加之睡得又晚，“快三更了”，“亥正” ，“从新盥漱，宽衣安歇”。袭人的这一次重感冒，无疑是深夜“激情”的结果。
所以，贾宝玉和袭人之间的云雨之事，绝非是只有那么一次；所以，晴雯会讽刺他们“鬼鬼祟祟干的那些事，也瞒不过我去”；所以，李嬷嬷会骂病中的袭人“装狐媚子哄宝玉”。
也就是说，袭人这次蹊跷的生病，其实隐藏着她和贾宝玉之间的又一次云雨之情。