《红楼梦》是我国家喻户晓的一部明清长篇小说，同时也是我国历史上第一部长篇言情小说，时至今日，它在我国文学史中的地位都是无人可敌。稳坐“我国四大名著之首”的宝座。而书中的男主人公贾宝玉更是一个具有传奇色彩的人物。女主人公林黛玉也成了我国柔弱娇羞女子的代名词。
我们常说说“天上带下来个林妹妹”，这句话就是出自贾宝玉之口。贾宝玉自林黛玉来到贾府以后就开始和她同吃同睡，尽管贾宝玉是个“混世魔王”，但是单纯的林妹妹还是对他爱到入骨。
在书中，贾宝玉16岁时，16的男孩是性意识开始的时期，贾宝玉受到梦中“幻境仙子”的点拨，终于抵挡不住对性的好奇，于是终于和自己的贴身侍女袭人发生了“云雨之事”。对于这件事的描述，《红楼梦》中提起过很多次，以至于连林黛玉都会半吃醋的开玩笑说“袭人嫂子”。
但是贾宝玉和袭人发生关系也并非是“不检点”行为，因为在书中有交代说，袭人本就是“贾母”赐给贾宝玉的，是贾宝玉的贴身丫鬟，也是未来要给贾宝玉作小妾的人。所以贾宝玉才如此大胆的去和“大姑娘”发生关系，而这个“大姑娘”也才敢和他发生关系。
但是众所周知，贾宝玉喜欢的是林黛玉，林黛玉喜欢的也是贾宝玉，两个人也是爱的死去活来。但是贾宝玉和林黛玉究竟有没有发生过关系呢？其实《红楼梦》原著并没有说过，也很少有暗示说他们两人有一起过的行为。
但是很多人猜测他们是发生过关系的，具体是从一些小情节，比如说贾宝玉怂恿林黛玉去看当时的“黄色小说”。而林黛玉竟很害羞的，但又一口气读完了，通过这件事来分析说贾宝玉和林黛玉发生过关系。
但是，个人认为，曹雪芹想要塑造的是一个清纯、不食人间烟火的女子形象，有一些性意识是这个年纪人的常态，但是并没有真正发生关系。
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