袭人是《红楼梦》金陵十二钗中的第二个人物，她出生贫苦之家，被卖到贾府为奴。最初是史湘云的丫鬟，但因为性格温和，做事周全，被贾母看中，成了贾宝玉房里的首席丫鬟。
虽然是个丫鬟，她却是红楼梦主线剧情里的重要人物，是与贾宝玉发生关系的第一个女人。而两人初试云雨的情节是如何发生的呢？这一切还要从贾宝玉梦入太虚幻境说起。
一日，宁国府的贾珍为父亲贾敬过寿，请了戏班子唱戏，还准备了丰富的餐食，他邀请贾母、王熙凤和贾宝玉等一众人过去庆祝。
贾宝玉在寿宴上同一帮丫鬟小姐玩得很开心，还没到饭点，就玩累了，嚷嚷着要去休息，贾母就让贾珍的儿媳妇秦可卿安排贾宝玉休息。
秦可卿知道贾宝玉从小娇生惯养，就没有给他安排一般的客房，而是把他带到了一处上房，一进房间，看见得就是一副对联，写道：“世事洞明皆学问，人情练达即文章”，这种刻板的文字立刻引起的贾宝玉的反感，二话不说就出去了，明显是对房间不满意。
秦可卿无奈，就将贾宝玉带到了自己的房间。她的房间与之前的上房是截然不同的氛围，进门就是一副唐伯虎的《海棠春睡图》，房间里还摆着武则天用过的镜子、赵飞燕跳舞的金盘、以及砸过杨贵妃的木瓜，都是与绝世美女有关的物件，让贾宝玉不由得心驰神往。
贾宝玉在这样的氛围中入睡，在梦中来到了太虚幻境，警幻仙姑带着他看了“金陵十二钗正册”，是十二首诗，也是关于十二个女人的命运之歌，希望贾宝玉通过这些悟出真与幻、色与空的道理。
但贾宝玉并没有觉悟，警幻仙姑就找来了自己的妹妹，一个名叫可卿的绝世美女，让她跟贾宝玉成亲，目的是让贾宝玉在性爱体验后觉醒。
于是，贾宝玉在梦中与可卿长久缠绵，但突然美梦变噩梦，两人到了一条神秘的河边，河里的怪物张牙舞爪地冲出水面，在就要扑向贾宝玉时，他吓得大叫出声：“可卿救我”，便从梦中惊醒了。
梦中惊醒后，贾宝玉就拉着袭人行了梦中之事，从表面上看，是贾宝玉强迫了袭人，但实际上，这却是袭人处心积虑诱导贾宝玉的结果。
首先是袭人听到了贾宝玉的惊叫，忙进屋查看，当时正好到了饭点，袭人便要服侍贾宝玉穿衣去陪贾母吃饭。但在袭人帮贾宝玉穿衣服的时候，手不小心触到了他的大腿，发现贾宝玉“梦遗了”。
如果这是一次不小心的碰触，则两人当时的第一反应是为这种逾越的碰触而尴尬，然后才会后知后觉地意识到贾宝玉的“梦遗”。但两人的关注点一下子就到贾宝玉“梦遗”的事情上，似乎对这种碰触习以为常。
这就说明，袭人在与贾宝玉的相处中，完全没有男女避嫌的意识，也不能排除袭人经常通过敏感的肢体接触勾引贾宝玉的嫌疑，奈何之前贾宝玉年龄尚小，并不解其中的深意。
而经历了梦中的性爱体验，再面对袭人的碰触，又被发现了“梦遗”这种羞耻之事，还是个青少年的贾宝玉，只好无措地央求袭人道：“好姐姐，千万别告诉别人”，按照人之常情，这时候的袭人应该尽快地转移话题，缓解尴尬的氛围。
但袭人的做法恰恰相反，她非常直白地问贾宝玉：“你梦见什么故事了？是那里流出来的脏东西？”注意，这里是问句，这就说明袭人想要与贾宝玉继续讨论关于性爱的话题。
袭人比贾宝玉大两岁，心性也成熟很多，在她问出那两句话的时候，其实心里明白贾宝玉发生了什么事情，之所还要问，就是希望贾宝玉在回忆春梦的过程中再次冲动。而接下来的事情也说明，袭人作为贴身丫鬟，对贾宝性格及行为方式捏得很准。
贾宝玉面对袭人的直白提问，迟疑了一会儿，便将梦中的故事详细告诉了袭人。这时的氛围一下子变得暧昧，又见四下无人，贾宝玉就强拉袭人同行梦中之事，完成了人生的性爱初体验。
在这个过程中，袭人的心理活动与行为反应也非常值得玩味，她完全没有初经人事的尴尬与无措，在扭捏推脱一番后，就从了贾宝玉。书中的原话是：“遂与宝玉偷试一番，幸得无人撞见”，可见这是她乐见其成的结果。
袭人与贾宝玉初尝云雨之后，两人关系更加亲近了，贾宝玉不再同一般的丫鬟一样对待袭人，而袭人对贾宝玉的照顾也比之前更加体贴入微。
就在袭人以为命运就要被改写的时候，现实给了她重重一击。因为两人的关系被贾宝玉的母亲王夫人发现了，她就安排袭人嫁给了戏子蒋玉涵。
嫁给蒋玉涵成了袭人生命中的意难平，但却让她在贾府没落之前远走高飞，也算躲过一劫，终得善终。
《红楼梦》讲的是痴男怨女的爱情故事，揭示的却是天命难为的人生哲理。人的一生，不管怎样挣扎，都逃不过命运的安排。